Fin dall'antichità, il trasporto delle merci e delle persone avveniva per via mare mediante barche e per via di terra sul dorso di animali da soma o per mezzo di veicoli più o meno rudimentali. Il carro siciliano, come ogni altro strumento di lavoro, è strettamente legato alla storia economica e culturale dell'isola. Dalla caduta dell'impero romano a tutto il sec. XVII, il deterioramento e poi l'assenza di una rete viaria
percorribile con veicoli a due ruote, limitava l'uso del carro, lasciando così ai "vurdumara", mulattieri al servizio dei grandi proprietari terrieri, il compito del trasporto dei prodotti per lunghi tragitti, mentre per il trasporto di persone, per brevi tratti, si utilizzavano portantine e lettighe, trainate per mezzo di stanghe, da uomini o da muli e dal sec. XVII, le carrozze trainate da cavalli. La più antica forma di carro in Sicilia è lo "stràscinu" o stràula, un primitivo carro senza ruote, una specie di slitta, che ancora oggi viene adoperato per il trasporto dei covoni di grano nelle zone dell'interno dell'isola; ma la ruota era conosciuta fin dai tempi più antichi, come dimostrano i profondi solchi delle carraie classiche, esistenti ad Agrigento presso il tempio di Èrcole e che sono stati cantati da S. Quasimodo nella sua lirica "Strada di Agrigentum". Dantofilo da Enna (II sec. a.c.) attraversò la Sicilia su bassi carri a quattro ruote, " il carramattu " ottocentesco, adoperato per trasportare mosti e vini in botte.
La storia del carretto siciliano risale ai primi dell'ottocento, infatti, fino al '700, lo scarso sviluppo delle strade nell'isola aveva limitati i trasporti al dorso degli animali. Antonio Daneu (critico d'arte palermitano), in un suo saggio, osserva che i viaggiatori della Sicilia del '700 non hanno mai accennato al carretto siciliano perché il carretto siciliano non esisteva e non esisteva perché non c'erano le strade e tutti i commerci e i trasporti nell'isola avvenivano via mare. E' solo nel 1778 che il Parlamento siciliano approvò uno speciale stanziamento di 24.000 scudi per la costruzione di strade in Sicilia. Il governo borbonico nel 1830 si preoccupò di aprire strade di grande comunicazione, le cosiddette "regie trazzere", non tanto per motivi economici, quanto per ragioni militari. La prima di queste "regie
tazzere" fu la" regia strada Palermo-Messina montagne" che passava per Enna (allora Castrogiovanni) e arrivava a Catania. Erano strade fatte da grossi sentieri a fondo naturale, con salite ripidissime e curve a gomito, soggette a frane e piene di fossi; fu per questi percorsi che fu creato il carretto siciliano, con ruote molto alte, per potere superare gli ostacoli delle
"trazzere".
La prima descrizione del carretto siciliano risale al 1833, nel resoconto del viaggio fatto in Sicilia dal letterato francese
Jean Baptiste Gonzalve de Nervo (1840-1897) che rimase in Sicilia un mese per raccogliere materiale per il suo libro di viaggio. Egli è il primo viaggiatore che racconti di aver visto sulle strade siciliane dei carretti, le cui fiancate recavano l'immagine della Vergine o di qualche santo, derivata dalla pittura su vetro, molto popolare a quei tempi in Sicilia. Così dice: " Specie di piccoli carri, montati su un asse di legno molto alto; sono quasi tutti dipinti in blu, con l'immagine della Vergine o di qualche santo sui pannelli delle fiancate e il loro cavallo coperto da una bardatura, ornata di placche di cuoio e di chiodi dorati", porta sulla testa un pennacchio di colore giallo e rosso". I colori giallo e rosso sono i colori della Sicilia.
Un'altra descrizione è quella del geografo francese Eliseo Reclus, venuto in Sicilia nel 1865 per osservare l'eruzione dell'Etna: "A Catania, i carretti e le carrettelle non sono come in Francia, semplici tavole messe insieme, ma sono anche lavori d'arte. La cassa del veicolo posa sopra un'asse di ferro lavorato, che si curva e si ritorce in graziosi arabeschi. Ciascuna delle pareti esteme del carretto è divisa in due scompartimenti che formano due quadri. Il giallo oro, il rosso vivo ed altri colori dominano in questi quadri. Per la maggior parte sono scene religiose, ora la storia di Gesù o quella di sua madre, ora quelle dei Patroni più venerati in Sicilia, come San Giovanni Battista, Santa Rosalia o Sant'Agata.....".
Quando Guy de Maupassant, scrittore francese, nella Primavera del 1885, sbarcò a Palermo, la prima cosa che lo colpi fu proprio un carretto siciliano e lo definisce " un rebus che cammina " per il valore degli elementi decorativi. " Tali carretti, piccole scatole quadrate, appollaiate molto in alto su ruote gialle, sono decorati con pitture semplici e curiose, che rappresentano fatti storici, avventure di ogni tipo, incontri di sovrani, ma prevalentemente le battaglie di Napoleone I e delle crociate; perfino i raggi delle ruote sono lavorati. Il cavallo che li trascina porta un pennacchio sulla testa e un altro a metà della schiena....Quei veicoli dipinti, buffi e diversi tra loro, percorrono le strade, attirano l'occhio e la mente e vanno in come dei rebus che viene sempre la voglia di risolvere". Molti critici isolani hanno descritto il carretto siciliano, da G. Pitrè a G. Cocchiara, da Enzo Maganuco ad A.
Buttitta.